Über den Autor 7
Einführung 17
Über dieses Buch 18
Konventionen in diesem Buch 19
Törichte Annahmen über den Leser 20
Wie dieses Buch aufgebaut ist 20
Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 21
Teil II: Kohlenwasserstoffe 21
Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 22
Teil IV: Der Top-Ten-Teil 22
Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 22
Wie es weitergeht 22
Teil I Volle Kraft Voraus: Die Chemie Des Kohlenstoffs 25
Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 27
Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 27
Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 30
Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 33
Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 34
Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 35
Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 37
Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 38
Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 39
Meins! Alles meins! - Die Ionenbindung 39
Die kovalente Bindung 40
Elektronengier und die Elektronegativität 41
Ladungsteilung: Dipolmomente 43
Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 44
Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 44
Molekülgeometrien 46
Aufmischer: Hybridorbitale 47
Ich versteh' nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 50
Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 55
Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 57
Formalladungen 57
Strukturformeln 59
Atome kompakt: Kurzformeln 60
Strukturenstenografie: Skelettformeln 61
Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 62
Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 64
Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 64
Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 65
Dr Jekyll und Mr Hyde: Resonanzstrukturen 67
Regeln für Resonanzstrukturen 68
Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 69
Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 73
Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 74
Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 76
Kapitel 4 Säuren und Basen 79
Definitionssache: Säuren und Basen 79
Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 80
Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 81
Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 81
Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 84
Der Einfluss der Atome 84
Der Einfluss der Hybridisierung 85
Der Einfluss der Elektronegativität 86
Der Einfluss von Resonanzeffekten 87
Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 87
Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 89
Kohlenwasserstoffe 90
Doppelter Spass: Die Alkene 90
Alkine 91
Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 92
Einfach gebundene Heteroatome 94
Halogenide 94
Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 96
Mit dem Holzhammer: Ether 97
Carbonylverbindungen 98
Leben am Rand: Aldehyde 98
Ab durch die Mitte: Ketone 99
Carbonsäuren 99
Die süsseste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 100
Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 101
Da steckt Leben drin: Amide 101
Amine 102
Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 103
Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 104
Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 104
Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 105
Chiralitätszentren erkennen 106
Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 108
Polarisationsebenen drehen 110
Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 111
3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 112
Regeln für Fischer-Projektionen 113
Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 113
Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 114
Auf dem Laufenden bleiben 114
Teil II Kohlenwasserstoffe 117
Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 119
Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 120
Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 120
Platzverschwender: Verzweigte Alkane 121
Wenn es mehr als einen gibt 125
Die Benennung komplexer Substituenten 126
Einen Namen in eine Struktur umwandeln 128
Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 129
Schritt 1 130
Schritt 2 130
chritt 3 131
Schritt 4 132
Schritt 5 132
Die Konformation geradkettiger Alkane 133
Konformationsanalyse und Newman-Projektion 134
Konformationen des Butans 136
Jetzt geht's rund: Cycloalkane 138
Stereochemie der Cycloalkane 138
Konformationen des Cyclohexans 139
Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 142
Reagierende Alkane: Halogenierung 143
Los geht's: Die Startreaktion 144
Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 144
... und raus bist Du: Kettenabbruch 145
Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 147
Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 149
Die Definition der Alkene 150
Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 152
Die Nummerierung der Stammkette 152
Benennung multipler Doppelbindungen 153
Trivialnamen von Alkenen 154
Stereochemie der Alkene 154
Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans-Stereochemie 155
Die Stabilität der Alkene 155
Substitution bei Alkenen 156
Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 156
Darstellung der Alkene 157
Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 157
Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 158
Die Reaktionen der Alkene 158
Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 159
Ich bin positiv: Carbokationen 160
Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 162
Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 163
Zerhacken von Doppelbindungen: Oxidation mit Permanganat 164
Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 164
Manche mögen Abwechslung: Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 164
Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 166
Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 167
Noch stärker ungesättigt: Alkine besitzen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen 168
Wie soll es denn heissen? Das Alkin bekommt einen Namen 168
Die Orbitale der Alkine 169
Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 170
Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 170
Teil III Vielfalt Organischer Verbindungen 171
Kapitel 9 Berauschend: Alkohole 173
Klassifizierung der Alkohole 173
Sage mir, wie Du heisst, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 174
Darstellung von Alkoholen 176
Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 176
Fermentation 176
Reaktionen der Alkohole 177
Abspaltung von Wasser: Dehydratation 177
Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 177
Die Oxidation von Alkoholen 178
Kapitel 10 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 179
Was sind aromatische Verbindungen? 180
Die Struktur von Benzol 180
Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 181
Aber was macht ein Molekül aromatisch? 182
Die Hückel'sche (4n + 2)-Regel 183
Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 183
Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 183
MO-Diagramme aufstellen 184
Der Frost-Kreis 185
Das MO-Diagramm von Benzol 185
Molekülorbitale anschaulich 186
Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 188
Aromatizität entdecken 189
Säure- und Basenstärke 192
Vergleich der Säurestärken 192
Vergleich der Basenstärke 193
Benennung der Benzole und Aromaten 194
Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 195
Die Namen häufiger Heteroaromaten 196
Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 196
Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 197
Die Reduktion von Nitrogruppen 199
Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 199
Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 200
Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 201
Die Synthese substituierter Benzole 204
Kapitel 11 Kunststoffe 207
Aus Monomeren werden Polymere 208
Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 208
Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 210
Zum Schluss bleibt nur das Produkt übrig: Die Polyaddition 212
Immer den geeigneten Kunststoff auswählen 212
Thermoplaste - verformbar durch Hitzeeinwirkung 212
Duroplaste - beständig in ihrer Form 213
Elastomere - die Meister der Verformbarkeit 213
Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 214
Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone 215
Teil IV Der Top-Ten-Teil 217
Kapitel 12 Zehn Websites für weites Lernen 219
Portal für Organische Chemie 220
Chemgapedia 220
Prof Robinsons organische Chemie 220
PubChem-Datenbank 221
Spektrum Lexikon 221
Chemieseite 221
Chemieonline 222
IUPAC Compendium of Chemical Terminology -the Gold Book 222
Experimentalchemie 222
Archiv der organischen Synthese 223
Glossar 225
Stichwortverzeichnis 235
