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Chemie für Pharmazeuten und Biologen II. Begleittext zum Gegenstandskatalog GK1 Organische Chemie

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inkl. gesetzl. MwSt., Versandkostenfrei

Beschreibung

Produktdetails

Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

20.10.1988

Verlag

Springer Berlin

Seitenzahl

482

Maße (L/B/H)

20.5/13.3/2.8 cm

Gewicht

571 g

Auflage

3. völlig überarbeitete Auflage

Sprache

Deutsch

ISBN

978-3-540-18628-1

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Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

20.10.1988

Verlag

Springer Berlin

Seitenzahl

482

Maße (L/B/H)

20.5/13.3/2.8 cm

Gewicht

571 g

Auflage

3. völlig überarbeitete Auflage

Sprache

Deutsch

ISBN

978-3-540-18628-1

Herstelleradresse

Springer-Verlag KG
Sachsenplatz 4-6
1201 Wien
AT

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  • Grundwissen der organischen Chemie.- 1 Einteilung und Reaktionstypen organischer Verbindungen — Überblick.- 1.1 Einleitung.- 1.2 Systematik organischer Verbindungen.- 1.3 Chemische Reaktionstypen.- Reaktionen zwischen ionischen Substanzen.- Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung.- Substituenten-Effekte.- Induktive Effekte.- Mesomere Effekte.- Zwischenstufen.- Carbokationen.- Carbanionen.- Radikale.- Carbene.- Übergangszustände.- Lösungsmittel-Einflüsse.- Spezielle Reaktionstypen.- Additionsreaktionen.- Eliminierungsreaktionen.- Substitutionsreaktionen.- Umlagerungen.- Radikalreaktionen.- 2 Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkane und Cycloalkane.- 2.1 Offenkettige Alkane.- Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane.- Darstellung von Alkanen.- Eigenschaften und chemische Reaktionen.- Bau der Moleküle, Stereochemie der Alkane.- 2.2 Cyclische Alkane.- Darstellung von Cycloalkanen.- Stereochemie der Cycloalkane.- Substituierte Cyclohexane.- Steran-Gerüst.- 3 Die radikalische Substitutions-Reaktion (SR).- 3.1 Darstellung von Radikalen.- 3.2 Struktur und Stabilität.- 3.3 Selektivität bei Substitutions-Reaktionen.- 3.4 Beispiele für Radikalreaktionen.- 4 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine.- 4.1 Olefine (Alkene).- Nomenklatur und Struktur.- Darstellung von Alkenen.- Chemische Reaktionen.- Hydrierungen.- Elektrophile Additionsreaktionen.- Elektrophile Nachweis- und Additionsreaktionen.- Nucleophile und radikalische Additionsreaktionen.- Nucleophile Additionsreaktionen.- Radikalische Additionsreaktionen.- 4.2 Konjugierte Alkene, Diene und Polyene.- Diels-Alder-Reaktion.- 4.3 Alkine.- Darstellung von Alkinen.- Reaktionen.- Biochemisch interessante Alkene und Alkine.- 5 Elektrophile und andere Additionen an Alkene.- 5.1 Die elektrophile Addition von Halogenen an Alkene.- 5.2 Die Addition von Halogenwasserstoffen (Markownikow-Regel).- 5.3 Die Addition von Wasser (Hydratisierung).- 5.4 Weitere Additionsreaktionen.- Nucleophile Addition.- Radikalische Addition.- 6 Aromatische Kohlenwasserstoffe.- 6.1 Der aromatische Zustand.- 6.2 Elektronenstrukturen cyclisch-konjugierter Systeme nach der MO-Theorie.- 6.3 Beispiele für Aromaten und ihre Nomenklatur.- 6.4 Vorkommen, Darstellung und Verwendung.- 6.5 Reaktionen aromatischer Verbindungen.- Nitrierung und Nitrosierung.- Sulfonierung und Sulfochlorierung.- Halogenierung.- Friedel-Crafts-Reaktionen.- Alkylierung.- Acylierung.- Reaktionen an der Seitenkette alkylierter Aromaten.- Chlormethylierung.- Additionsreaktionen.- Nucleophile Substitution am Aromaten.- 7 Die elektrophile und die nucleophile aromatische Substitution.- 7.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution (SE).- 7.2 Mehrfachsubstitutionen bei SE.- Substitutionsregeln.- Wirkung von Substituenten auf die Orientierung bei der Substitution.- Wirkung des Erstsubstituenten durch induktive Effekte.- Wirkung des Erstsubstituenten durch mesomere Effekte (= Resonanzeffekte).- Auswirkung von Substituenten auf die Reaktivität bei der Substitution.- Wirkung von Halogen-Atomen als Substituenten bei der SE-Reaktion.- Sterische Effekte.- 7.3 Hammett-Beziehung.- 7.4 Die nucleophile aromatische Substitution (SN,Ar).- Monomolekulare nucleophile Substitution am Aromaten-SNl,Ar.- Bimolekulare nucleophile Substitution am Aromaten — SN2,Ar.- Andere nucleophile aromatische Substitutionen.- 8 Stereochemie.- 8.1 Enantiomere — Diastereomere.- 8.2 Molekülchiralität.- 8.3 Nomenklatur in der Stereochemie.- Fischer-Projektion.- R-S-Nomenklatur(Cahn-Ingold-Prelog-System).- D, L-Nomenklatur.- 8.4 Beispiele zur Stereochemie.- Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen.- Verbindungen mit gleichen Chiralitäts-Zentren.- Chirale Verbindungen ohne chirale C-Atome.- 8.5 Trennung von Racematen (Racemat-Spaltung).- 8.6 Stereochemie bei chemischen Reaktionen.- Inversion, Retention und Racemisierung bei Reaktionen an einem Chiralitäts-Zentrum.- Spezifität und Selektivität bei chemischen Reaktionen.- Asymmetrische Synthese (Enantioselektive Synthese).- Diastereoselektive/enantioselektive Synthese.- Prochiralität.- 9 Halogenkohlenwasserstoffe.- 9.1 Eigenschaften.- 9.2 Verwendung.- 9.3 Darstellung.- 9.4 Substitutions-Reaktionen von Halogen-Verbindungen.- Reaktionen mit N-Nucleophilen (N-Alkylierung und N-Arylierung).- Reaktionen mit S-Nucleophilen (S-Alkylierung).- Reaktionen mit O-Nucleophilen (O-Alkylierung und -Arylierung).- Reaktion mit Hydrid-Ionen.- Reaktion mit C-Nucleophilen (C-Alkylierung).- Biologisch interessante Halogen-Kohlenwasserstoffe.- 10 Die nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom (SN).- 10.1 SN1-Reaktion (Racemisierung).- 10.2 SN2-Reaktion (Inversion).- 10.3 SN-Reaktionen mit Retention.- 10.4 Das Verhältnis SN1/SN2 und die Möglichkeiten der Beeinflussung einer SN-Reaktion.- Konstitution des organischen Restes R.- Die Art der Abgangsgruppe.- Das angreifende Nucleophil YI.- Lösungsmitteleffekte.- Ambidente Nucleophile.- 11 Die Eliminierungs-Reaktionen (E1, E2).- 11.1 1,1-oder ?-Eliminierung.- 11.2 1,2- oder ?-Eliminierung.- Eliminierung nach einem E1-Mechanismus.- Eliminierung nach einem E2-Mechanismus.- Eliminierung nach einem E1cB-Mechanismus.- 11.3 Das Verhältnis von Eliminierung zu Substitution.- 11.4 Isomerenbildung bei Eliminierungen.- 11.5 Beispiele für wichtige Eliminierungs-Reaktionen.- anti-Eliminierungen.- Dehalogenierung von 1,2 Dihalogen-Verbindungen.- Biochemische Dehydrierungen.- Syn-Eliminierungen.- 12 Metallorganische Verbindungen.- 12.1 Bindung und Reaktivität.- 12.2 Synthetisch äquivalente Gruppen.- 12.3 Eigenschaften element-organischer Verbindungen.- 12.4 Beispiele für element-organische Verbindungen (angeordnet nach dem Periodensystem).- I. Gruppe: Lithium.- II. Gruppe: Magnesium.- Addition an Verbindungen mit aktivem Wasserstoff.- Addition an Verbindungen mit polaren Mehrfachbindungen.- Addition an Verbindungen mit C=C-Bindungen.- Substitutionsreaktion.- V. Gruppe: Phosphor.- Ylide.- 13 Alkohole (Alkanole).- 13.1 Synthese einfacher Alkohole.- 13.2 Reaktionen mit Alkoholen.- Basizität und Acidität der Alkohole.- Reaktionen von Alkoholen in Gegenwart von Säuren.- Eliminierungen.- Substitutionen.- Darstellung von Halogen-Verbindungen.- 13.3 Reaktionen von Diolen.- 13.4 Redoxreaktionen.- 13.5 Biologisch interessante Hydroxy-Verbindungen.- 14 Phenole, Chinone.- 14.1 Nomenklatur und Darstellung.- 14.2 Eigenschaften von Phenolen.- 14.3 Reaktionen mit Phenolen.- 14.4 Chinone.- 15 Ether.- 15.1 Eigenschaften und Reaktionen.- 15.2 Ethersynthesen.- 15.3 Ether-Spaltung.- 15.4 Umlagerungen.- 16 Stickstoffverbindungen: Amine, Nitrosoverbindungen.- 16.1 Amine.- Darstellung von Aminen.- Eigenschaften der Amine.- Oxidation von Aminen; Isonitrilreaktion.- Biochemisch wichtige Amine.- 17 Diazo- und Diazoniumverbindungen.- 17.1 Diazonium-Verbindungen.- 17.2 Substitutions-Reaktionen mit Diazoniumsalzen.- Azokupplung (elektrophile Substitution).- Diazo-Spaltung (nucleophile Substitution).- Sandmeyer-Reaktion (radikalische Substitution).- Reduktion von Diazonium-Salzen.- 18 Nitroverbindungen.- 18.1 Nomenklatur und Darstellung.- 18.2 Chemische Eigenschaften.- 18.3 Reduktion von Nitro-Verbindungen.- 18.4 Technische Verwendung von Nitro-Verbindungen.- 19 Schwefelverbindungen.- 19.1 Thiole.- Darstellung.- Vorkommen.- Reaktionen.- 19.2 Thioether (Sulfide).- Reaktionen.- 19.3 Sulfonsäuren.- Verwendung von Sulfonsäuren.- Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen.- 20 Aldehyde und Ketone.- 20.1 Eigenschaften.- 20.2 Darstellung von Aldehyden und Ketonen.- 20.3 Diketone.- 20.4 Einfache Additions-Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen.- Reaktion mit O-Nucleophilen.- Reaktion mit N-Nucleophilen.- Addition von Natriumhydrogensulfit.- Addition von HCN.- Addition von Grignard-Verbindungen.- 20.5 Reaktionen spezieller Aldehyde.- Formaldehyd und Acetaldehyd.- Aromatische Aldehyde.- 20.6 Reaktionen mit C-H-aciden Verbindungen (Carbanionen I).- Bildung und Eigenschaften von Carbanionen.- Die Aldol-Reaktion.- Synthetisch wichtige Reaktionen mit Carbanionen.- Die Mannich-Reaktion.- Die Knoevenagel-Reaktion.- Die Michael-Reaktion.- Synthese von Halogencarbonyl-Verbindungen.- Basenkatalysierte ?-Halogenierung.- 20.7 Hydrid-Transfer und Redox-Reaktionen der Carbonylgruppe.- Reduktion zu Alkoholen.- Reduktion zu Kohlenwasserstoffen.- Oxidationsreaktionen.- Disproportionierungen.- 21 Carbonsäuren.- 21.1 Nomenklatur.- 21.2 Eigenschaften von Carbonsäuren.- Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke.- 21.3 Darstellung von Carbonsäuren.- 21.4 Reaktionen von Carbonsäuren.- 21.5 Dicarbonsäuren.- Synthesebeispiele.- Reaktionen von Dicarbonsäuren.- Spezielle Dicarbonsäuren.- Cyclisierungen von Dicarbonsäure-Estern zu carbocyclischen Ringsystemen.- 22 Derivate der Carbonsäuren.- 22.1 Überblick.- 22.2 Reaktionen mit Carbonsäure-Derivaten.- Einige einfache Umsetzungen von Carbonsäure-Derivaten mit Nucleophilen.- 22.3 Darstellung von Carbonsäure-Derivaten.- Carbonsäureanhydride.- Carbonsäurehalogenide.- Carbonsäureamide.- Carbonsäureester.- 22.4 Knüpfung von C-C-Bindungen mit Estern über Carbanionen.- Claisenreaktion zur Darstellung von 1,3-Ketoestern.- Die Knoevenagel-Reaktion.- Reaktionen mit 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- Reaktionen mit Carbanionen aus 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- Abbaureaktionen von 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- Synthesen mit Dicarbonsäure-Estern.- Reaktionen mit Malonsäure-Diethylester.- Claisen-Reaktionen mit Dicarbonsäure-Estern.- 23 Hydroxy- und Keto-Carbonsäuren.- 23.1 Nomenklatur und Beispiele.- 23.2 Hydroxy-Carbonsäuren.- Darstellung von Hydroxy-carbonsäuren und -estern.- Reaktionen von Hydroxy-Carbonsäuren.- 23.3 Ketocarbonsäuren.- Darstellung von ?-Ketocarbonsäuren (1,2-Ketosäuren).- ?-Keto-Carbonsäuren (1,3-Ketosäuren).- Keto-Enol-Tautomerie.- 24 Kohlensäure und ihre Derivate.- 24.1 Einführung.- 24.2 Darstellung einiger Kohlensäure-Derivate.- 24.3 Harnstoff.- Synthese von Harnstoff.- Eigenschaften und Nachweis.- Verwendung von Harnstoff.- Synthesen mit Harnstoff.- Derivate von Harnstoff.- 24.4 Cyansäure und ihre Derivate.- 24.5 Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure.- 25 Heterocyclen.- 25.1 Nomenklatur.- 25.2 Heteroaliphaten.- 25.3 Heteroaromaten.- Fünfgliedrige Ringe.- Struktur.- Reaktivität.- Sechsgliedrige Ringe.- Struktur von Pyridin.- Reaktivität von Pyridin.- Tautomerie der Heteroaromaten.- Darstellung von Heterocyclen als Beispiel für eine chemische Syntheseplanung.- Synthesen von Heterocyclen über Dicarbonyl-Verbindungen.- Weitere Synthesen für heterocyclische Fünfringe.- Synthesen von sechsgliedrigen Heterocyclen.- 26 Kunststoffe — Grundzüge der Polymerchemie.- 26.1 Darstellung.- Reaktionstypen.- Polymerisation.- Radikalische Polymerisation.- Elektrophile (kationische) Polymerisation.- Nucleophile (anionische) Polymerisation.- Polyinsertion (koordinative Polymerisation).- Polykondensation.- Polyaddition.- Metathese-Reaktion.- 26.2 Polymer-Technologie.- Durchführung von Polymerisationen.- Verarbeitung von Kunststoffen.- 26.3 Charakterisierung von Makromolekülen.- 26.4 Strukturen von Makromolekülen.- Polymere aus gleichen Monomeren.- Polymere mit verschiedenen Monomeren.- Polymere mit Chiralitätszentren.- 26.5 Gebrauchseigenschaften von Polymeren.- 26.6 Reaktion an Polymeren.- 26.7 Beispiele zu den einzelnen Kunststoff arten.- Bekannte Polymerisate.- Bekannte Polykondensate.- Polyester.- Polyamide.- Polysiloxane (Silicone).- Bekannte Polyaddukte.- Halbsynthetische Kunststoffe.- Chemie von Naturstoffen und Biochemie.- 27 Kohlenhydrate.- 27.1 Monosaccharide: Struktur und Stereochemie.- 27.2 Reaktionen der Monosaccharide — Beispiel für Aldosen: Glucose.- Beispiel für Ketosen: Die Fructose.- 27.3 Acetal- und Derivatbildung bei Zuckern.- 28 Aminosäuren.- 28.1 Nomenklatur wichtiger Aminosäuren.- 28.2 Physikalische Eigenschaften der Aminosäuren.- 28.3 Chemische Eigenschaften.- 28.4 Synthesen von Aminosäuren.- 29 Biopolymere.- 29.1 Polysaccharide (Glykane).- Ceilulose.- Stärke.- Glykogen.- Chitin.- Bekannte Polysaccharide mit anderen Zuckern.- 29.2 Peptid-Bildung.- Hydrolyse von Peptiden.- Peptid-Synthesen.- 29.3 Proteine.- Struktur der Proteine.- Proteide.- Beispiele und Einteilung der Eiweissstoffe.- 29.4 Nucleinsäuren: DNA, RNA.- 30 Terpene und Carotinoide.- 30.1 Biogenese von Terpenen.- 31 Steroide.- 32 Alkaloide.- 33 Natürliche und synthetische Farbmittel.- 33.1 Theorie der Farbe und Konstitution der Farbmittel.- 33.2 Einteilung synthetischer Farbstoffe nach dem Färbeverfahren.- 33.3 Einteilung synthetischer Farbstoffe nach den Chromophoren.- 33.4 Natürliche Farbmittel.- 34 Chemie und Biochemie.- 34.1 Biokatalysatoren.- 34.2 Biochemisch wichtige Ester.- Fette.- Phospholipide.- Wachse.- Phosphorsäure-Ester und -Anhydride.- 34.3 Stoffwechselvorgänge.- 35 Chemische Bestandteile ausgewählter industrieller Produkte.- 35.1 Erläuternde Hinweise zu Tensiden.- 35.2 Erläuternde Hinweise zu Düngemitteln.- 35.3 Erläuternde Hinweise zu Bioziden.- 36 Hinweise zur Nomenklatur organischer Verbindungen.- 37 Literaturnachweis und Literaturauswahl.- 38 Sachverzeichnis.