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Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès Dans La Chimie Des Substances Organi
Band 24

Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès Dans La Chimie Des Substances Organi

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Beschreibung

Details

Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

12.02.2012

Verlag

Springer Wien

Seitenzahl

478

Maße (L/B/H)

23.5/15.5/2.7 cm

Beschreibung

Details

Einband

Taschenbuch

Erscheinungsdatum

12.02.2012

Verlag

Springer Wien

Seitenzahl

478

Maße (L/B/H)

23.5/15.5/2.7 cm

Gewicht

739 g

Auflage

Softcover reprint of the original 1st ed. 1966

Sprache

Deutsch, Englisch

ISBN

978-3-7091-8145-4

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  • — Table des matières.- Mass Spectrometry of Selected Natural Products.- I. Introduction.- Instrumentation.- Principles of the Interpretation of Mass Spectra.- II. Indole Alkaloids.- 1. Correlation of Closely Related Alkaloids.- Correlation of the Carbon Skeleton.- 2. Dihydroindole Derivatives.- Aspidospermine Skeleton.- Vincadifformine.- Akuammicine and Condylocarpine.- Ajmaline.- 3. Indole Derivatives.- Sarpagine.- Eburnamine.- Yohimbines.- Oxindoles and Pseudoindoxyls.- 4. ‘Dimeric’ Indole Alkaloids.- Voacamine.- Vinblastine.- Pleiomutine.- Villalstonine.- III. Tetrahydroisoquinoline Alkaloids.- Aporphine Alkaloids.- Xylopine.- Protopine.- Papaver Alkaloids.- IV. Bisbenzyl-tetrahydroisoquinoline Alkaloids.- V. Polycyclic Tetrahydroisoquinoline Alkaloids.- Amaryllidaceae Alkaloids.- Morphine.- VI. Miscellaneous Alkaloids and Other Nitrogen Containing Natural Products.- VII. Quarternary Bases.- VIII. Natural Products Other than Alkaloids.- Lipids.- Steroids.- Carbohydrate Derivatives.- Nucleosides.- Amino Acid Sequence in Oligopeptides.- IX. High Resolution Mass Spectrometry.- Element Map.- Computer Interpretation.- References.- Pflanzliche Steroide mit 21 Kohlenstoffatomen.- I. Einleitung.- II. N-freie Pregnanderivate aus Scrophulariaceen.- Die Struktur der einzelnen Aglykone.- a. Diginigenin.- b. Digifologenin.- c. Digipurpurogenin.- d. Digiprogenin.- e. Purpnigenin.- f. PurDrogenin.- g. Digacetigenin.- III. N-freie Pregnanderivate der Asclepiadaceen.- Die Struktur der einzelnen Aglykone.- a. Pregnenolon und Allopregnanolon.- b. Weitere Aglykone ohne OH an C(8): Benzoylramanon, Pergularin, Utendin, Tomentogenin 108.- c. Aglvkone mit OH an C(8) Cynanchogenin, Lineolon, Sarcostin, Penupogenin, Tayloron, Metaplexigenin 109.- d. Aglykone mit einer Glykolgruppierung an C(11) und C(12): Drevogenine A, B, D und P, Kondurangogenin A.- IV. N-freie Pregnanderivate aus Apocynaceen.- a. Progesteron.- b. Holadyson.- c. Ketone aus Paravallaris microphylla.- V. N-haltige Pregnanderivate aus Apocynaceen.- a. An C(3) aminierte Derivate, OH an C(20): Funtumidin, Holadysamin, Holaphyllidin.- b. An C(3) aminierte Derivate, Ketogruppe C(20), 5?: Funtumin, Holamin, Holaphyllamin, Holaphyllin.- c. An C(?) aminierte Derivate mit weiteren O-Funktionen im Molekül bzw. keine an C(20), Holadysin, Kurchilin, Kurchiphyllin, Kurchiphyllamin.- d. Paravallarin-Typ (Lactonring E), ?5: Paravallarin, Paravallaridin, Kibatalin.- e. Nur an C(20) aminierte Derivate, 5?: Funtuphyllamine A, ?, C, Funtumafrine ? und C, Holafebrin, Conopharyngin, Irehamin, Irehin (= Buxomegin), Terminalin.- f. An C(3) und C(20) aminierte Derivate: Chonemorphin, Malouetin, Epipachysamine A (= Saracodin), ?, C (Dictyodiammj, D, E und F, Pachysamine A und B, N-Methylpachysamin A 119.- g. An C(3) und C(20) aminierte Derivate, 5? und weitere O-Funktionen im Molekül: Malouphyllin, Pachysandrine A, ?, C und D, Basen XI und XIII aus P. terminalis, O-Desacyl-pachysandrin ?.- h. An C(3) und C(20) aminierte Derivate und ?5: Irehdiamine A und B, Kurchessin (= Saracodinin ?), Saracoccin (= Saracocin), 3? 20 S-Bisdimethylamino-?5-pregnen.- i. An C(3) und C(20) aminierte Derivate mit einer OH-Gruppe an C(18), ?5: Holarrhimin, Monomethylholarrhimine I und II, Tetramethylholarrhimin, Holarrhidin.- j. Conessin-derivate mit O-Funktionen an C(3) bzw. C(7), ?5: Latifolin, Norlatifolin, Latifolinin, Funtulin, Funtudienin, Holonamin.- k. Conanin-derivate mit N-Funktion an C(3), 5?: Malouphyllamin, Dihydro-conessin, Dihydro-conessimin, Dihydro-conkuressin, Funtessin.- 1. Conenin-derivate mit N-Funktion an C(3), ?5 Conarrhimin, Conamin, Conessimin, Conimin, Isoconessimin, Conessin, 7?-Hydroxyconessin, 12 ?-Hydroxyconessin, Holafrin, Holarrhenin, Holarrhetin.- m. Conanin-derivate mit Doppelbindungen ?5,18: Conkurchin (= Irehlin), Conessidin.- n. Kurcholessin.- ?. D-Homo-androstan-Alkaloide: Dictyolucidin, Dictyolucidamin.- VI. Pregnenolon als biogenetische Vorstufe für Digitanole, Cardenolide, Bufadienolide und Aminopregnan-derivate.- Cyelite: Biosynthese, Stoffwechsel und Vorkommen.- I. Einleitung.- II. Nomenklatur der Cyclite.- A. Schreibweise der Formeln.- B. Bezifferung der Ringkohlenstoffatome.- C. Benennung der Verbindungen.- D. Bezifferung der optisch aktiven Cyclite; Richtungssinn der Bezifferung.- III. Biosynthese.- A. Biosynthese des myo-Inosits.- 1. Vorversuche.- 2. Versuche mit selektiv markierten Vorstufen.- a. Frühe Untersuchungen über die Entstehung von myo-Inosit in Mikroorganismen.- b. Untersuchungen über die Entstehung von myo-Inosit aus D-Glucose in höheren Pflanzen.- ?. Untersuchungen über die Biosynthese von myo-Inosit aus D-Giucose in Tieren.- d. Neuere Untersuchungen über die Umwandlung von D-Glucose in myo-Inosit in Mikroorganismen.- e. Untersuchungen über den Mechanismus der Umwandlung von D-Glucose in myo-Inosit und über Zwischenprodukte dieser Ringschlussreaktion.- B. Biosynthese der Methyläther des myo-Inosits.- C. Biosynthese von Glykosiden des myo-Inosits.- D. Die Herkunft des myo-Inosit-Restes in Phytinsäure und in den Phosphoinsitiden.- E. Bildung von scyllo-Inosit.- F. Bildung von D-chiro-Inosit und D-Pinit.- G. Bildung von L-chiro-Inosit und seiner Methyläther.- H. Bildung von L-Quercit, L-Viburnit und L-Leucanthemit.- I. Bildung von Amino-desoxycycliten.- IV. Katabolischer Stoffwechsel.- A. Oxydationsreaktionen unter Erhaltung der Cyclitstruktur.- B. Oxydative Aufspaltung des Cyclohexanringes.- 1. Abbau im tierischen Organismus oder durch Enzympräparate tierischer Herkunft.- 2. Oxydative Aufspaltung durch Mikroorganismen und durch Enzyme mikrobiellen Ursprungs.- 3. Oxydative Aufspaltung in höheren Pflanzen.- V. Vorkommen der Cyclite.- A. myo-Inosit.- B. Methyläther des myo-Inosits.- C. scyllo-Inosit.- D. D-chiro-Inosit und seine Methyläther.- E. L-chiro-Inosit und seine Methyläther.- F. DL-chiro-Inosit.- G. Methyläther des muco-Inosits.- H. Derivate des neo-Inosits.- I. C-Methylinosite.- J. Cyclohexanpentole und Cyclohexentetrole.- K. Amino-desoxycyclite.- VI. Tabellen.- The Chemistry of the Order Cupressales.- I. Introduction.- II. Botanical Classification of the Order Cupressales.- III. Chemical Constituents of Cupressales.- 1. Cyclitols and Simple Phenols.- 2. Lignans.- 3. Flavonoids and Biflavonyls.- 4. Leaf Waxes and Other Less Investigated Constituents.- 5. Tropolones.- 6. Terpenes.- a. Monoterpenes.- Thujic Acid.- Chamic and Chaminic Acids.- Shonanic Acid.- Other Monoterpene Acids from Calocedrus formosana.- b. Sesquiterpenes.- Nerolidol.- Bisabolanes.- Humulene and Caryophyllene.- Elemanes.- Selinanes.- Eremophilanes.- Cadinanes and Related Terpenes.- Longifolene and Juniperol.- Cedranes.- Thujopsanes.- Widdrol.- Cuparanes.- c. Diterpenes.- Labdanes.- Pimaranes.- Rimuene.- Ferruginol and Related Terpenes.- Totarol and Related Terpenes.- Phyllocladene and Related Tetracyclic Diterpenes.- Verticillol.- d. Triterpenes.- e. Biogenetic Aspects.- IV. Some Chemotaxonomic Aspects.- Phenolic Compounds.- Tropolones.- Terpenes.- General Remarks.- V. Chemical Constituents of Cupressales Species.- VI. Tables.- 1. Distribution of Lignans in Cupressales.- 2. Physical Constants of Lignans from Cupressales.- 3. Distribution of Biflavonyls and Composition of Leaf Waxes in Cupressales.- 4. Physical Constants of Biflavonyls from Cupressales.- 5. Distribution of Tropolones in Cupressales.- 6. Physical Constants of Tropolones from Cupressales.- 7. Distribution of Selinanes, Guaianes and Related Sesquiterpenes in Cupressales.- 8. Distribution of Cadinanes and Related Sesquiterpenes in Cupressales.- 9. Distribution of Sesquiterpenes in Cupressales: Caryophyllane, Humulane, Longifolane, Cedrane, Thujopsane and Cuparane Types.- 10. Physical Constants of Sesquiterpene Hydrocarbons from Cupressales.- 11. Physical Constants of Sesquiterpene Alcohols from Cupressales.- 12. Physical Constants of Sesquiterpene Aldehydes, Ketones and Acids from Cupressales.- 13. Physical Constants and Distribution of Diterpenes in Cupressales.- References.- Quinone Methides in Nature.- I. Introduction.- II. Stable Ouinone Methides in Nature.- 1. Citrinin.- 2. Pulvilloric Acid.- 3. Ascochitine.- 4. Purpurogenone.- 5. Fuscin.- 6. Celastrol and Pnstimerin.- 7. The Perinaphthenone Group.- a. Haemocorin.- b. Atrovenetin and Herqueinone.- c. Biogenesis of Plant and Fungal Perinaphthenones.- 8. Anhydro Bases of the Flavonoid Series.- 9. General Discussion.- a. Structural Features Contributing to Stability.- b. Tautomeric Forms.- c. General Reactions.- III. Quinone Methides as Intermediates in Biochemical Processes.- 1. Oxidative Phosphorylation.- 2. Oxidative Metabolism.- 3. Miscellaneous Processes.- References.- The Pyrrolizidine Alkaloids. II.- I. Introduction: Occurrence and Nature of the Pyrrolizidine Alkaloids.- II. The Free Bases and the Basic Hydrolysis Products.- 1. The Absolute Configurations.- I-Hydroxymethylpyrrolizidines.- 7-Hydroxy-I-hydroxymethyl- pyrrolizidines.- 2. New Bases.- Otonecine.- Loline, Lolinine, Norloline and Fusticine.- 3. Syntheses of the “Necine” Bases.- Pyrrolizidine.- I-Methylpyrrolizidine.- I-Methylene- pyrrolizidine.- 3-Methyl- and 3-Hydroxymethylpyrrolizidines 342.- I-Hydroxymethylpyrrolizidines.- Dihydroxymethyl- pyrrolizidines.- III. The Acids Associated with the Pyrrolizidine Alkaloids.- 1. C10-Adipic Acids and Retusanecic Acid.- Hygrophyllinecic Acid.- Seneciphyllic, Isoseneciphyllic “Spartioidinecic” and Riddellic Acids.- The Acids from, and the Structures of Jacobine, Jacoline and J aconine.- Synthesis of Integerrinecic and Senecic Acids.- The Synthesis of Dihydrosenecic Acid.- Sceleranecic and Sceleratinic Acids.- Sarracinic and Mikanecic Acids.- 2. The Glutaric Acids.- Monocrotalic, Dicrotalic, Fulvinic and Crispatic Acids, and the Acids from Retusine.- Trichodesmic and Junceic Acids.- Grantianic Acid and “Retusaminecic” Acid.- C-Acids: Hydroxylated 2-Methylpentane-3-carboxylic Acids.- Latifolic Acid.- Heliotramide.- IV. The Structure of the Native Alkaloids.- 1. The Alkaloids Containing the C10-Adipic Acids.- Seneciphylline.- Spartioidine.- Ultraviolet and Infrared Spectra in the Study of Geometrical and Stereoisomerism: Seneciphylline, Spartioidine, Senecionine, Integerrimine and Usaramoensine.- Retusamine, Otosenine (Tomentosine), Renardine and Onetine.- General Structures.- Sarracine.- 2. Dicrotaline and the Alkaloids Containing Trimethyl Glutaric Acids.- Spectabiline (Acetyl monocrotaline) 368.- 3. Alkaloids Containing Acids with the 2,3-Dimethyl-4-isopropylglutaric Acid bkeleton.- Trichodesmine, Junceine, Incanine and Grantianine.- 4. Alkaloids Containing Hydroxylated 2-Methylpentane-3-carboxylic Acids.- Echinitine, Echuimine, Echimidine, Heliosupine, Macrotomine and Cynoglossiphine.- Latifoline.- Thesine and Thesinine.- V. Biosynthesis.- Alkaloid Variation in the Plant.- Retronecine.- Senecic and Retronecic Acids.- Combination of Acid and Base.- VI. Pharmacology.- The Hepatotoxic Activity of the Pyrrolizidine Alkaloids.- Mechanism of the Toxic Action.- Possible Other Uses for Fully Saturated Pyrrolizidines.- VII. Tables.- References.- Some Aspects of Virus Chemistry.- I. Introduction.- II. The Chemistry of Viral RNA.- Size, Composition and Conformation.- Nucleotide Sequences and End Groups.- Endoattack.- Exoattack for Identification of End Groups.- Determination of Terminal Sequences.- Stepwise Degradation of RNA.- III. The Chemistry of Viral Protein.- Molecular Size.- Amino Acid Sequence.- Peptide Sequences.- Chain Conformation.- Relation of Viral Infectivity to the Structure and Interaction of its Components.- Modification of Viral RNA and its Consequences.- References.- Namenverzeichnis. Index of Names. Index des Auteurs.- Sachverzeichnis. Index of Subjects. Index des Matieres.