Bailey wurde in Red Deer, Alberta, geboren und wuchs in Belleville, Ontario, Kanada, auf. In der High School begann er sich für Produktivität zu interessieren, nachdem er 2001 das Buch Getting Things Done von David Allen gelesen hatte. Er zog nach Ottawa, Ontario, um die Carleton University zu besuchen, wo er 2013 seinen Abschluss an der Sprott School of Business machte. Bailey lebt mit seiner Frau, Ardyn Nordstrom, in Kingston, Ontario.

Nach dem College nahm Chris Bailey eine einjährige Auszeit, um Forschungen und Produktivitätsexperimente an sich selbst durchzuführen, und dokumentierte seine Erfahrungen in dem Blog A Year of Productivity (später umbenannt in A Life of Productivity). Er startete sein einjähriges Projekt im Mai 2013 und stellte neue wie alte Produktivitätstheorien durch Selbstversuche auf den Prüfstand: So lebte er zum Beispiel 10 Tage lang in vollkommener Abgeschiedenheit, beschränkte seine Smartphone-Nutzung drei Monate lang auf eine Stunde pro Tag, stand jeden Morgen um 5:30 Uhr auf und experimentierte mit unterschiedlich langen Arbeitswochen (von 20 bis 90 Stunden), um die optimale Länge einer Arbeitswoche herauszufinden. Er sah sich 296 TED-Vorträge in 7 Tagen an (insgesamt etwa 70 Stunden) und stellte dann in seinem Blog Listen mit den 100 Dingen zusammen, die er gelernt hatte, sowie die 7 Eigenschaften äusserst wirkungsvoller TED-Redner und 10 TED-Vorträge, die man sich ansehen kann, um produktiver zu werden.

Die Erkenntnisse und Strategien, die er aus diesen Experimenten sowie aus Interviews mit anderen Experten auf diesem Gebiet gewonnen hatte, wurden in seinem 2016 erschienenen Buch The Productivity Project zusammengefasst, einem kanadischen Sachbuch-Bestseller und dem meistverkauften Sachbuch-Hörbuch auf Audible.com in der Woche des 15. Juli 2016. The Globe and Mail kürte The Productivity Project zu einem der 10 besten Management- und Wirtschaftsbücher des Jahres 2016, und das Fortune Magazine nannte es eines der drei besten Wirtschaftsbücher des Jahres. Die chinesische Übersetzung in Mandarin war in Taiwan ein Finanz-Besteller.

Bei TEDxLiverpool 2016 hielt er den Vortrag "A More Human Approach to Productivity" (Ein menschlicherer Ansatz zur Produktivität), in dem er die Menschen ermutigte, sich jeden Tag drei Ziele zu setzen und sich auf die Erreichung dieser Ziele zu konzentrieren.